Er zijn vele plaatsen met de naam Woodstock in Amerika maar dit is niet het befaamde Woodstock uit de Hippie tijd. Maar het is wel een plaats met een relaxte sfeer waar het heerlijk is om rond te struinen. Het wordt wel eens het mooiste kleine stadje in Amerika genoemd en 1 van de 25 beste plaatsen voor de herfstkleuren in New England. Er zijn vele restaurants, bistro's, antiekwinkels, galleries en andere winkels met snuisterijen. Rondom Woodstock zijn vele wandelroutes, voor de meer avontuurlijk ingestelde mens kunnen er ballontochten en fietstochten worden gemaakt. Ook een tocht langs diverser zogenaamde Covered Bridges is een aanrader. Door de ligging aan de Oostzijde van de Green Mountains komen hier vele rivieren samen waar deze bruggen een praktische maar ook sociale functie hadden. Ten Oosten van het dorp is door 1 van de riveren de Quechee Gorge uitgesleten, een kloof in het landschap die ook wel de Grand Canyon van Vermont wordt genoemd. Dit is misschien een beetje overdreven maar mooi is de kloof van 51 meter diep in ieder geval wel, vooral als in de herfst de bomen prachtig gekleurd zijn. In het nabij gelegen Quechee Gorge Village met winkels, restaurants en een speelgoedmuseum zijn vel locale producten te koop.
